米芾是宋代书法新风的代表人物。宋代书法是能与晋唐相提并论的。宋四家中，米芾同苏轼黄庭坚三人的书法是北宋书法新风的代表，而米芾名气主要得益于书法。
米芾的书法使转纵横，穷极变化。《戎薛帖》四行，前两行行书，笔笔压纸，笔笔离纸；而后两行忽作草书，连绵宕逸，体现出他认为的王献之书的运笔如“火箸画灰，连属无端末，如不经意，所为一笔书者”的审美情趣。
北宋米芾《论书帖》台北故宫博物院藏
北宋米芾《珊瑚帖》故宫博物院藏
《珊瑚帖》笔势雄奇，较之他中年“入晋格”的《论书帖》似更雄畅纵逸，凌厉飞动，真如山谷所评：“如快剑斫阵，强弩射千里。”中间又恐文字不能达意，竟随意画出一个珊瑚笔架，并注“金座”二字，后又自书绝句一首，淋漓挥洒，意趣横生。这个笔架的示意图，或可称为米芾唯一的绘画作品了。
北宋米芾《研山铭》故宫博物院藏
他的大字《多景楼诗》、《虹县诗》、《研山铭》等写大如写小，笔势跌宕，有畅逸飞舞之态。三帖《研山铭》同《多景楼诗》、《虹县诗》又有不同。
北宋米芾《虹县诗卷》日本东京国立博物馆藏
北宋米芾《虹县诗卷》日本东京国立博物馆藏
北宋米芾《虹县诗卷》日本东京国立博物馆藏
北宋米芾《虹县诗卷》日本东京国立博物馆藏
二诗纵横恣肆，略显干枯苍率，是过份逞才使气的“故作异”，还是老态横出，衰颓之气不能掩，总之是有些怒张筋脉，险怪躁露之态。即山谷所说的“似仲由未见孔子时风气”。《虹县诗》从“长安又到人徒老”可知，此帖书于崇宁二年（1103年），即五十三岁以后。《多景楼诗》无年月，但帖后何执中跋为：“崇宁元清明前一日”，则知此帖必书于崇宁元年之前。此帖曾入清内府，有乾隆内府诸玺，但《石渠宝笈》没有著录。
北宋米芾《淡墨秋山诗》故宫博物院藏
北宋米芾《参政帖》上海博物馆藏
据邵松年说，是因为“赏给成亲王，后遂流入人间”。今原件藏上海博物馆，另有一摹本，原为叶公超旧物，有印本行世。本文的评论，基本上还是本人上世纪八十年代为《中国美术史》撰写宋代书法史的观点。但今天重看这些大字，特别是《多景楼诗》，忽然悟到，米芾的有些大字同所用之笔是有很大关系的。
北宋米芾《拜中岳命诗卷》故宫博物院藏
米氏中小行书，皆用硬毫，点画使转的迅急刷掠，笔划的方圆肥瘦，精致微妙，都可说得心应手。但写一些大字，却似软毫所书，锋颖缺失，使转不灵，结果只能字就笔势，显得拖沓枯燥，以致使人怀疑其为伪书。《多景楼诗》的这种特征，亦可见于《虹县诗》、刻本的《自叙帖》，甚至壮年的《吴江舟中诗》等大字。